с Украины в Крым на машине,можно вьехать только если вы гражданин Украины материковой (укр. паспорт с материковой пропиской),на машине учета тоже укр. материкового.
по загран паспорту,при этом если у вас крымский укр. паспорт,вы можете только паспортный контроль пройти,как гражданин Украины,далее временный ввоз ТС,таможня-при подаче бланка,нужен паспорт внутренний! загран не подходит,т.к. им нужно видеть вашу прописку!
загран проще в разы получить,чем сменить прописку с укр. крымской на укр. материковую, но в загране пишут место рождения,к примеру-Симферополь и тогда у таможни возникают сомнения,насчет законности ввоза ТС.
с укр. паспортом но пропиской в Крыму (территория РФ),вы являетесь РЕЗИДЕНТОМ РФ! а значит должны расстаможить ТС или оставить залог на депозит таможни,цифра при расчете,обычно получается как стоимость машины,а то и больше
и как происходит эта процедура и в какой последовательности-это уже к таможне,имхо долго и сложно.